Já foi anuciado o calendário para nova época e também sorteados os jogos. O Grandolense irá iniciar o campeonato na cidade de Setúbal, onde jogará com o Comércio Indústria.
A 1ª Jornada é composta pelos seguintes jogos:
| 21/09/2008 | Amora Fc | x | Palmelense Fc | |
| 21/09/2008 | Ufc Moitense | x | A.C.R.Zambujalense | |
| 21/09/2008 | Atl C Arrentela | x | União Sc | |
| 21/09/2008 | Gd Sesimbra | x | G. D. Alcochetense | |
| 21/09/2008 | 1.Maio Sarilhense | x | Clube F. Trafaria | |
| 21/09/2008 | Grupo Desp.Alfarim | x | C Olimpico Montijo | |
| 21/09/2008 | Uf Com Ind Setubal | x | Cr "O Grandolense" | |
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21/09/2008 |
Maritimo Rosarense | x |
Monte Caparica A.C
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